随着弗雷德里克·道格拉斯的“自传三部曲”的深入，不少有趣的情节浮出水面。其中，奴隶们竟然会由衷地为自己主人强大的地位感到骄傲。道格拉斯的主人劳埃德上校是位富有的种植园主，拥有超过一千四百名黑奴。显然，面对如此庞大的奴隶人数，上校无法一手管理，因此聘请了众多监工，其中船长安东尼就是负责道格拉斯的监工。“传闻”提到，上校的监工安东尼可能是道格拉斯的亲生父亲，因其与道格拉斯的母亲——一名黑人奴隶的关系而生下道格拉斯，但这一说法却没有确实的证据。

在这样的背景下，大多数底层奴隶与劳埃德上校之间的接触较为稀少，少数与上校有过短暂交谈的奴隶，常常将此视为一种荣耀，津津乐道并对其他人炫耀。听闻此事的奴隶们纷纷流露出羡慕之情。南方的农忙季节里，奴隶主们之间的“奴隶借调”现象屡见不鲜，种植园间互相借用奴隶以应对工作压力。道格拉斯记录了这些奴隶之间的“趣事”：闲暇时，他们便互相夸耀各自主人的财力和权势，诸如主人居住的豪华程度、种植园的面积、马匹和武器的数量，以及奴隶的总数等。若某个奴隶的主人在这些方面“全面超越”他人的主人，该奴隶便会自豪地宣称其主人强大。而那些因主人不如他人而感到沮丧的奴隶，常常感到羞愧。

道格拉斯还提到了一些内容，或许可以揭示奴隶们心态的成因。由于上校家奴隶众多，许多奴隶并不认识他，因而在路上遇见自家奴隶时，上校往往以陌生人的口吻询问“你是哪个家的”。若奴隶回答是“劳埃德上校家”，上校再问“你家主人对你好吗”，若奴隶满口称赞，上校便满心欢喜；若奴隶对主人有不满之处，上校通常会施以严厉惩罚。他的惩罚手段极其残酷，甚至因小事如偷取水果或马匹照料不周，便可能让五六十岁的老奴在地上受罚。因此，奴隶们对上校心存畏惧，只敢说好话。

由于劳埃德上校的存在，监工和奴隶间也彼此迎合，争取取悦。书中提到了一名叫“塞维尔”的监工，他以惩罚那些对主人没有尊重的奴隶为荣。不少奴隶因说出不够恭敬的话或在外人面前表现出对作为奴隶的不自豪，遭到了他的严惩。更令人意外的是，奴隶们之间也会互相“举报”那些对主人的态度不够敬重的同伴，以此来争取主人和监工的欢心。劳埃德上校在这方面颇有管理才能，一些讨好他的奴隶因此被调往“大屋农场”工作，从而引起更多奴隶对他人的监视，试图获得上司的青睐。

所谓的“大屋农场”是劳埃德上校家里相对轻松的工作场所，奴隶们在这里从事如制鞋、修理、烹饪等劳动，相较于外面的重体力劳动，工作强度较低，且在此工作更有机会接触到主人。因此，能够被选中到“大屋农场”的奴隶在外围奴隶眼中是难得的特权。道格拉斯指出，这在奴隶心中是了不起的事情。被选中去“大屋农场”的奴隶，犹如赢得了美国国会的席位，他们把这视为监工对他们的信任，因而小心翼翼地进行生活。获得此荣誉的奴隶在竞争中脱颖而出，常被视为最聪明、最可靠的人。此岗位的竞争者们也积极迎合监工，与政党中为了谋求利益而讨好民众的手段如出一辙。

道格拉斯还观察到，在奴役环境中生活久了的奴隶们，往往对奴隶的生活习以为常，反而难以适应自由人的生活。作为奴隶，日常生活由主人安排，无需自己动脑；而转变成自由人后，生活却需要自己来掌控，许多人因此感到茫然和无助，最终选择返回南方，重新过上“不用自己思考、一切由主人安排”的生活。

1862年，林肯签署了《解放黑人奴隶宣言》，法律上给予黑奴自由，期待南方的奴隶们能“打破奴役的枷锁”，走向北方。道格拉斯参与了北方的宣传工作，鼓励已经获得自由的黑奴前往南方，启发仍处于奴役中的黑奴。然而，道格拉斯很快发现这项工作并不容易。他的努力并未如愿，面对已获得自由的黑奴向仍在奴役中的同胞揭示奴隶制的真相，带来真正的自由观念，仍是一个艰巨的挑战。